AC Milan memang tidak main-main dalam bursa transfer musim dingin kali ini. Mereka langsung menggebrak dengan mendatangkan tiga pemain baru untuk memperkuat tim. Salah satunya adalah Joao Felix, yang dipinjam dari Chelsea dengan biaya 2 juta euro. Tidak ada kewajiban untuk menebus Felix, namun Milan akan membayar penuh gaji pemain Portugal itu selama lima bulan ke depan.
Selain Felix, Milan juga merekrut Riccardo Sottil dari Bologna dengan biaya pinjaman 1 juta euro dan opsi permanen sebesar 11 juta euro. Kemudian ada juga Warren Bondo, gelandang asal Prancis yang dibeli dengan harga 10 juta euro plus bonus 2 juta euro. Bondo diproyeksikan menjadi pengganti Ismail Bennacer, yang dipinjamkan ke Marseille.
Santiago Gimenez bukanlah pembelian terakhir Milan di bulan Januari ini. Manajemen Rossoneri masih terus mencari tambahan pemain untuk mendukung Sergio Conceicao. Setelah melepas Alvaro Morata, Ismail Bennacer, dan Kevin Zeroli, Milan berharap bahwa keempat pemain barunya dapat membantu tim meraih kesuksesan.