Jack Porter menciptakan sejarah sebagai starter termuda yang pernah diturunkan oleh Arsenal ketika mereka menghancurkan Bolton Wanderers di Carabao Cup. Bahkan, dia belum lahir saat Tottenham Hotspur terakhir kali meraih trofi. Dalam pertandingan yang berakhir dengan skor 5-1 itu, Porter tampil sebagai kiper utama Arsenal pada usia 16 tahun 72 hari. Dia berhasil memecahkan rekor yang sebelumnya dipegang oleh Cesc Fabregas yang menjadi starter The Gunnners pada usia 16 tahun 177 hari.
Porter dipilih oleh manajer Mikel Arteta karena David Raya cedera dan Neto tidak bisa bermain setelah turun di ajang tersebut ketika masih membela Bournemouth bulan lalu. Tommy Setford, kiper Arsenal U-21 juga mengalami cedera. Meskipun performa Porter tidak banyak diuji karena Bolton tidak banyak menekan, dia kebobolan oleh satu-satunya tembakan ke gawang tim asuhan Ian Evatt itu. Namun, pencapaian ini tetap luar biasa. Tidak banyak pemain seumurannya yang mampu masuk ke tim utama.